Sacharidy jsou produkty fotosyntézy v zelených částech rostlin. Jednoduché cukry jako glukóza a fruktóza slouží jako zdroje energie, složitější polysacharidy slouží jako stavební látky (celulóza) či látky zásobní (škroby).
Sacharidy (z lat. saccharum = cukr), též glycidy, nepřesně cukry, zastarale a chybně uhlovodany nebo karbohydráty jsou organické sloučeniny patřící do skupiny polyhydroxyderivátů karbonylových sloučenin (aldehydů nebo ketonů). Mnohé ze sacharidů jsou významné přírodní látky, řada dalších byla připravena synteticky.
Rozpustnost a chuť
Nízkomolekulární sacharidy jsou rozpustné ve vodě a mají více či méně sladkou chuť: označují se jako cukry (monosacharidy a oligosacharidy jsou na potravinách označovány kategorií "z toho cukry"). Makromolekulární polysacharidy jsou většinou bez chuti a jsou ve vodě jen omezeně rozpustné (škrob, agar), nebo zcela nerozpustné (celulóza a jiné neškrobové polysacharidy z vlákniny).
Struktura
Základní stavební jednotkou všech sacharidů jsou tzv. cukerné jednotky, kterými jsou monosacharidy, které jsou samy o sobě nejjednoduššími cukry vůbec. Existují ve dvou základních strukturních formách, mezi nimiž se ustavuje chemická rovnováha, a to lineární a cyklické. V cyklické formě se karbonylová skupina (aldehydická nebo ketonická) propojí s jednou z hydroxylových skupin na vzdáleném konci řetězce a vytvoří většinou šestičlennou nebo pětičlennou heterocyklickou strukturu (pyranozový nebo furanozový cyklus).
Jak u lineární, tak u cyklické formy monosacharidů, jednotlivé uhlíky (s výjimkou prvního a posledního uhlíku v řetězci a uhlíku, který je součástí karbonylové skupiny) představují asymetrická centra, způsobující optickou aktivitu; jedná se o tzv. chirální centra. Díky nim existuje velké množství stereoizomerů (prostorových izomerů) se stejným sumárním (souhrnným) vzorcem. Jejich maximální počet je 2n, kde n je počet chirálních center. Pro jejich zobrazení se v chemii sacharidů používají u lineárních forem molekul strukturní vzorce v tzv. Fischerově projekci, u cyklických forem kromě tohoto způsobu grafického zápisu též strukturní vzorce v projekci Haworthově. Dvojice stereoizomerů, které jsou vzájemně právě zrcadlovými obrazy, nazýváme enantiomery a označujeme je stejným názvem, kterému předřadíme symbol L- nebo D-. Dvojice stereoizomerů, které se liší konfigurací pouze na jednom chirálním atomu C, se nazývají epimery (například D-glukóza a D-manóza).
Základní klasifikace sacharidů
Při přechodu základních jednotek - monosacharidů - z cyklické formy na lineární vzniká poloacetálový resp. poloketálový hydroxyl. Propojením tohoto hydroxylu s hydroxylem další molekuly se mohou monosacharidy řetězit. Vazba, vytvořená tímto procesem, se nazývá glykosidová vazba. Cukerné jednotky se tímto způsobem mohou řetězit v podstatě v neomezeném počtu. Počet cukerných jednotek je přitom jedním z hledisek klasifikace sacharidů.
Monosacharidy
Monosacharidy jsou tvořeny právě jednou cukernou jednotkou, podle typu karbonylové skupiny je dělíme na:
- aldózy obsahující v lineární formě karbonylovou skupinu na koncovém uhlíku, jsou to tedy polyhydroxyaldehydy - např. glukóza ("hroznový cukr").
- ketózy obsahující v lineární formě karbonylovou skupinu na jiném než koncovém uhlíku, jsou to tedy polyhydroxyketony - např. fruktóza ("ovocný cukr").
Podle počtu atomů uhlíku v molekule je dělíme na triózy (3 atomy C), tetrózy (4 atomy C), pentózy (5 atomů C) a hexózy (6 atomů C). Oba systémy se pak kombinují: např. aldohexózy jsou odvozeny od aldehydů se 6 atomy C.
Oligosacharidy
Oligosacharidy jsou tvořeny dvěma až deseti cukernými jednotkami.
- Disacharidy - jsou tvořeny dvěma cukernými jednotkami - např. sacharóza ("řepný cukr"), maltóza ("sladový cukr") nebo laktóza ("mléčný cukr").
- Trisacharidy - jsou tvořeny třemi cukernými jednotkami - např. rafinóza.
- Tetrasacharidy - jsou tvořeny čtyřmi cukernými jednotkami.
- atd.
Polysacharidy
Polysacharidy jsou tvořeny více než deseti cukernými jednotkami.
- Nízkomolekulární polysacharidy, tvořené nejvýše několika desítkami cukerných jednotek a vznikající většinou z vysokomolekulárních polysacharidů částečnou hydrolýzou (např. rozpustný škrob).
- Vysokomolekulární polysacharidy, jsou přírodní polymery složené z mnoha desítek až stovek cukerných jednotek; v živých organismech slouží například jako:
- dlouhodobá zásobárna energie (např. škrob, glykogen),
- nebo mají stavební funkci (např. celulóza, chitin).
Hranice mezi oligosacharidy a polysacharidy (10 cukerných jednotek) je běžně akceptována; je však arbitrárně zvolená a nemá vlastně žádný fyzikálně-chemický ani biochemický význam.
Význam
Sacharidy jsou jedny ze základních přírodních látek v rostlinných i živočišných organismech. Rostliny a ostatní autofototrofní organismy je dokáží vyrábět procesem zvaným fotosyntéza z vody a oxidu uhličitého pomocí sluneční energie. Ostatní organismy jsou závislé na jejich příjmu v potravě. Při krátkodobém nedostatku je mohou syntetizovat z aminokyselin a glycerolu.
Sacharidy mají v organismech důležité funkce:
- zdroj a krátkodobá zásoba energie (glukóza, fruktóza)
- zásobní látky (škrob, glykogen, inulin)
- stavební materiál (celulóza, chitin)
- složky některých složitějších látek (nukleových kyselin, hormonů, koenzymů)
Sacharidy mají také průmyslový význam: jsou přírodními surovinami pro výrobu papíru, textilních vláken, ethanolu, výbušnin ad.